สารประกอบแอลคีน

แอลคีน (Alkene)

                    แอลคีน เรียกอีกชื่อหนึ่งว่า โอเลฟิน (Olefin) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวโดยที่ในโมเลกุลมีพันธะระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนเป็นพันธะคู่อย่างน้อย 1 คู่ มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น C_nH_2n สารแอลคีนตัวแรกที่มีคาร์บอนอยู่ในโมเลกุลเล็กที่สุด  จะมีคาร์บอนอย่างน้อย2 อะตอม ซึ่งเอทิลีน (C₂H₄) เป็นสารไฮโดรคาร์บอนที่ใช้มากในอุตสาหกรรมเพื่อสังเคราะห์สารพอลิเมอร์ และเคยใช้เป็นยาสลบในทางการแพทย์อีกด้วย เอทิลีนมีสูตรโครงสร้าง ดังนี้

การเรียกชื่อสารประกอบแอลคีน จะเป็นไปตามระบบ IUPAC ที่ควรทราบ คือ

1. คำลงท้ายของสารแอลคีน คือ อีน (-ene)

C₂H₄       =             Ethene,                  C₃H₆       =             Propene,

C₄H₈       =             Butene,                  C₅H₁₀      =             Pentene,

C₆H₁₂      =             Hexene,                 C₇H₁₄      =             Heptene,

C₈H₁₆      =             Octene,                  C₉H₁₈      =             Nontene,

C₁₀H₂₂    =             Decene         

 

2. ใช้โซ่ต่อเนื่องที่ยาวที่สุด ซึ่งมีพันธะคู่รวมอยู่ด้วยเป็นโซ่หลัก

3. <![endif]>ต้องระบุตำแหน่งของพันธะคู่โดยให้คาร์บอนตัวแรกของพันธะคู่มีเลขต่ำสุด เช่น

4      3      2      1

CH₃-CH₃-CH=CH₂                             1-Butene

 

4      3      2      1

CH₃-CH₃=CH-CH₃                             2-Butene

4.  ถ้ามีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะ ต้องระบุตำแหน่งพันธะคู่ให้ชัดเจนแล้วใช้ di

(หมายถึง 2) tri (หมายถึง 3 ) แทนจำนวนพันธะคู่ โดย di, tri จะอยู่หน้าคำว่า “ene” แต่อยู่หลัง

คำระบุจำนวนคาร์บอน คือ but, pent, hex….

4      3      2      1

CH₂=CH-CH=CH₂                                       1,3-Butadiene (มีพันธะคู่ 2 ตำแหน่ง)

7      6      5      4       3       2      1

CH₃-CH=CH- CH= CH= CH –CH₂        1,3,5-Heptatriene (มีพันธะคู่ 3 ตำแหน่ง)

คุณสมบัติทางกายภาพและประโยชน์ของสารแอลคีน

แอลคีนมีคุณสมบัติค่อนข้างคล้ายกับสารแอลเคน กล่าวคือ

1.       แอลคีนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 2-4 อะตอม จะมีสถานะเป็นแก๊สจำนวนอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 5-17 อะตอมจะเป็นของเหลว และถ้ามีจำนวนอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 18 ขึ้นไป จะเป็นของแข็ง

2.       แอลคีนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว จึงเป็นสารที่ไวต่อปฏิกิริยากว่าแอลแคน

3.       ภายในโมเลกุลของแอลคีนมีพันธะคู่ตั้งแต่ 1 พันธะ ที่ปะปนอยู่กับพันธะเดี่ยว

4.       แอลคีนไม่ละลายน้ำ จัดเป็นสารประกอบโคเวเลนต์แบบไม่มีขั้ว จะละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์

5.       ติดไฟง่าย แต่อาจมีเขม่า

6.       มีกลิ่นเฉพาะตัว

7.       มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

8.       มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำ แต่จุดเดือดจะสูงขึ้นเมื่อจำนวนคาร์บอนในโมเลกุลเพิ่ม

              คุณสมบัติทางเคมีของสารแอลคีน

1.       ปฏิกิริยาการรวมตัว (Addition) สารแอลคีนมีพันธะคู่ ภายในโมเลกุลจึงทำใหมีความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา และสารที่เข้าทำปฏิกิริยาจะรวมกับแอลคีนที่ตรงตำแหน่งของพันธะคู่ตัวอย่างเช่น แอลคีนทำปฏิกิริยากับกรดกำมะถัน

 

2.      <![endif]>ปฏิกิริยาการเผาไหม้กับออกซิเจนในอากาศ (Oxidation Reaction) ได้แก๊สคาร์บอน-ไดออกไซด์กับน้ำ และให้ความร้อนออกมา ดังสมการ

 

3.       <![endif]>แอลคีนทำปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน (Br₂) ในคาร์บอนเดตระคลอไรด์ (CCl4) ได้ ทั้งในที่มืดและที่มีแสงสว่าง จะได้ผลผลิต ดังสมการ

 

                แอลคีน (หรือแอลไคน์) ซึ่งเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวจะนิยมทดสอบด้วย Br₂ ใน CCl₄ ในห้องปฏิบัติการทางวิทยาศาสตร์ ถ้าสีของ Br₂ ถูกฟอกจางในที่มืดได้แสดงว่าสารประกอบที่เรานำมาทดสอบนั้นมีพันธะคู่หรือพันธะสามอยู่

4.      แอลคีนทำปฏิกิริยากับด่างทับทิม (KMnO₄) ในสารละลายกรด นิยมเรียกว่า ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (Oxidation reaction) หลังจากทำปฏิกิริยาแล้ว KMnO₄ จะถูกฟอกจางสีจึงอาจเรียกปฏิกิริยานี้อีกชื่อหนึ่งว่า ปฏิกิริยาฟอกจางสี

 

5.       ปฏิกิริยาพอลิเมอร์ไรเซซัน เป็นปฏิกิริยารวมตัวชนิดหนึ่ง เกิดจากโมเลกุลเล็ก ๆ ของแอลคีน (หรือแอลไคน์) หรือเรียกอีกชื่อว่า มอนอเมอร์ (Monomer) มารวมกันเป็นโมเลกุลที่ยาวมีมวลโมเลกุลสูงขึ้นจนเรียกว่า พอลิเมอร์ (Polymer