การเรียกชื่อคีโตน
การเรียกชื่อคีโตน จะตามจำนวนอะตอมคาร์บอนเหมือนแอลดีไฮด์ แล้วลงท้ายเสียงด้วย –อาโนน (–anone)
จำนวน C | สูตรโครงสร้างแบบย่อ | สูตรโครงสร้าง | ชื่อ |
3 | CH3COCH3 | โพรพาโนน (propanone) | |
4 | CH3COCH2CH3 | บิวทาโนน (butanone) | |
5 | CH3COCH2CH2CH3 | เพนทาโนน (pentanone) | |
6 | CH3COCH2CH2CH2CH3 | เฮกซาโนน (hexanone) |
สมบัติของคีโตน
1. คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลดีไฮด์ เช่น
โพรพาโนน (propanone) | โพรพานาล (propanal) |
2. โมเลกุลเล็ก ๆ ละลายน้ำได้ เมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะละลายน้ำได้น้อยลง
3. จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์แข็งแรงขึ้น
จุดเดือดและสภาพละลายได้ที่ 20OC ของคีโตนบางชนิด
สูตรโครงสร้าง | ชื่อ | จุดเดือด (OC) | สภาพละลายได้ที่ 20OC (g / น้ำ 100 g) |
CH3COCH3 | โพรพาโนน (propanone) | 56.1 | ละลาย |
CH3COCH2CH3 | บิวทาโนน (butanone) | 79.6 | 26.0 |
CH3COCH2CH2CH3 | เพนทาโนน (pentanone) | 102.3 | 6.3 |
CH3COCH2CH2CH2CH3 | เฮกซาโนน (hexanone) | 127.2 | 2.0 |
4. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าจุดเดือดจะเรียงดับดังนี้
ชื่อ | สูตรโครงสร้าง | มวลโมเลกุล | จุดเดือด (OC) |
บิวเทน | CH3CH2CH2CH3 | 58 | – 0.5 |
โพรพานาล | CH3CH2CHO | 58 | 48.0 |
โพรพาโนน | CH3COCH3 | 58 | 56.1 |
โพรพานอล | CH3CH2CH2OH | 60 | 97.2 |
แอลดีไฮด์และคีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮด์และคีโตนเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูงกว่าแอลเคนซึ่งเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เนื่องจากแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลด้วยกันเอง จึงทำให้มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์